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Harry Graf Kessler wuchs polyglott mit einer irisch-britischen Mutter und einem deutschen Vater in Paris auf. 1882 kam er zum Schulbesuch nach Deutschland und studierte schließlich in Bonn und Leipzig Jura. „HGK“ tauchte, gelangweilt von der Juristerei, in die Kunst- und Kulturwelt der Moderne ein und wurde Protagonist eines gesellschaftlichen Netzwerkes bedeutender Persönlichkeiten. Er war Redaktionsmitglied der Zeitschrift „Pan“, war maßgeblich an der Gründung des Deutschen Künstlerbundes beteiligt und von 1902 bis 1906 am Museum in Weimar tätig. Als Hauptwerk Harry Graf Kesslers gelten seine innerhalb von 57 Jahren geführten Tagebücher, die eine unerschöpfliche zeit- und kulturhistorische Quelle sind und vom Literaturarchiv in Marbach kürzlich in neun Bänden herausgegeben wurden. Georg Kolbe lernte den Schriftsteller, Verleger, Mäzen und Diplomaten über den Maler und Schriftsteller Gustav Richter kennen und bat darum, Kessler porträtieren zu dürfen. Nach vier Porträtsitzungen entstand schließlich die Büste, von der auch Kessler einen Abguss erhielt.