Georg Kolbe porträtierte seine Tochter mehrfach. Im Alter von einem Jahr entstand das 'Spielende Kind' (Inv.-Nr. P3). Weitere Kinderbildnisse folgten 1906 und 1908. Um 1920 schuf Kolbe ein Porträt aus Gips. In dem kurze Zeit später entstandenen unterlebensgroßen Terrakottakopf ist die 18-jährige mit Hut und Kragen in der strengen Formensprache der Jahre um 1920 dargestellt. Das 'Porträt Leonore von Keudell' von 1924 (Inv.-Nr. P133) zeigt sie als jung verheiratete Frau. Nach dem Doppelbildnis von Kolbes Frau und Tochter entstand 1940 ein letztes Porträt. In allen Bildnissen kennzeichnet Kolbe seine Tochter als ernst und verschlossen. Die größere Bronzefassung des 'Porträts Leonore Kolbe' war 1921 in der Galerie Cassirer in Berlin ausgestellt.
